Penicillin

Kép forrása: 
TOXNET
Leírás szerzője: 
KÖRINFO
Penicillin

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA

Név
IUPAC név

Penicillinek és penicillin G
(2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(2-fenylacetil)amino]-4-thia-1-azabiciklo[3.2.0] heptán-2-karboxilicsav

Vegyületcsoport

Gyógyszerhatóanyag, antibiotikum

CAS szám

61-33-6 penicillin G, 1406-05-9 penicillin

Molekulaképlet

C16H17N2O4S

Megjelenés

Fehér, kristályos por

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszerhatóanyag
5-10 millió NE (IU - International Unit) (Dr. Info)
állatgyógyászatban is használják

Elsődleges hatás

Antibakteriális hatású, a sejtfal szintézist gátolja,
hatását a PBPs-n keresztül (penicillin-kötő fehérjék: transpeptidáz, carboxypeptidáz, és endopeptidáz) fejti ki, ezek a baktériumok sejtfalán belüli membránján helyezkednek el, és a sejtosztódás utolsó szakaszában, a sejtfal sejtosztódás utáni visszarendeződésében játszanak fontos szerepet, a penicillin ezekhez a fehérjékhez köt és blokkolja működését, így a sejtfal szintézist is. (HSDB)

Mellékhatások

Allergiás reakció, penicilloyl (nyitott laktám gyűrű) okozza
Eleve rezisztens vagy rezisztensé vált mikroorganizmusok elszaporodása (Neal, 2008; DrugBank)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

334,38 g/mol

Sűrűség

-

Olvadáspont

-

Forráspont

-

Gőznyomás

-

Vízoldhatóság

Vízben lassan oldódik (HSDB)
210 mg /L penicillin G (DrugBank)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

-

Kow

log Kow = 1,83 (HSDB)

Koc  [l/kg]

-

pKa

5 °C-on: 2.74; 25°C-on: 2.76 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

-

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

-

Biodegradálhatóság és
metabolitok

Jól biodegradálható (Mullai et al 2007)
Első metabolitig t1/2= napok, végső bomlás t1/2= hetek-hónapok BIOWIN

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben cianobaktériumokra nagyon toxikus, krónikus ökotoxikológiai tesztekben algákra toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

penicillin-amoxicillinre: EC50 = 3,7 µg/L, Mycrocystis aeruginosa, cianobaktérium (növekedés) (Enick és Moore, 2007)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

penicillin-amoxicillinre: LOEC => 1000 µg/L, 7 napos Lemna gibba (klorofill tartalom) (Brian et al. 2004)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

1. A vizeletben: kb.: 16-30% penicillinsav (már nincs antibiotikus hatása inaktív), kevés: 6-aminopenicillin-sav (6-APA) és kevés: antibiotikus hatású anyagcseretermék is keletkezik, de ezek ismeretlenek (HSDB)
2. A penicillineket a vese eltávolítja a szervezetből, a szer 50-77 %-át és fél-életideje normál vesefunkció mellett fél óra (Székely és Ludwig, 1996)

Endokrin rendszert károsító

-

Immunrendszert károsító

Allergizáló (HSDB)

Szövetkárosító

-

Mutagén

Ames teszt negatív (CPDB)
Állatkísérletekben ellentmondásos eredmények (CCRIS)

Karcinogén

Nem (CPD)

Reprotoxikus, teratogén

B kategóriás (sem epidemiológiai, sem állati kísérletek nem mutattak teratogenitást) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

-

Szerző által felhasznált források: 

BIOWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM, Version 4.00, January, 2009 [http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm]

Brain R. A., Johnson D. J., Richards S. M., Sanderson H., Sibley P. K., Solomon K. R. (2004) Effects of 25 pharmaceutical compounds to Lemna gibba using a seven-day static-renewal test Environmental Toxicology and Chemistry 23, 371–82.

CPD, Carcinogenic Potency Database [http://potency.berkeley.edu/chempages/PENICILLIN%20VK.html ]

CCRIS Chemical Carcinogenesis Research Information System [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?CCRIS]

Enick O. V. and Moore M. M. (2007) Assessing the assessments: pharmeceuticals in the environment. Environmental Impact Assessment Rewiev 27, 707–729

IMS - A gyógyszerhatóanyagok esetén a felhasznált mennyiség a magyarországi kórházi felhasználás és gyógyszertári értékesítés összesített adata. Források: az IMS Health piackutató és tanácsadó cég (IMS Hungary) által rendelkezésünkre bocsátott adatok, valamint az Országos Egészségbiztositási Pénztár (OEP) honlap [www.oep.hu]

Mullai, P. Vishali, S. (2007) Biodegradation of penicillin-G wastewater using Phanerochate chrysosporium – An equilibrium and kinetic modeling African Journal of Biotechnology, 6 (12) 1450–1454

Neal, M. J. (2008) Új, rövid farmakológia, Medicina Kiadó, Budapest

OEP (2008): Szakmai oldalak/Gyógyszer/Gyógyszerforgalmi adatok

[http://www.oep.hu/portal/page?_pageid=35,21341107&_dad=portal&_schema=PORTAL]

Székely Éva dr., Ludwig Endre dr. (1996)Természetes penicillinek 1996-ban Magyarországon Péterfy Sándor utcai Kórház, "A" Belgyógyászati Osztály, Budapest
Háziorvos Továbbképzô Szemle 1: 361–365 [http://sunrise.sote.hu/htsz/szekely.htm]