Szimvasztatin

Kép forrása: 
TOXNET
Leírás szerzője: 
BME-ABÉT
Szimvasztatin

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Szimvasztatin
[(1S,3R,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-oxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]2,2-dimethylbutanoate

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

79902-63-9

Molekulaképlet

C25 H38 O5

Megjelenés

Fehér kristályos por

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Lipidszint szabályozó
Adagolás:10-80 mg/nap (Dr Info)

Elsődleges hatás

Lipidcsökkentő hatású szer.
A szimvasztatin inaktív lakton, ami per os alkalmazást követően a megfelelő béta-hidroxisavvá hidrolizálódik. Ez utóbbi a fő metabolit, gátolja a 3-hidroxi-3-metil-glutaril-koenzim-A (HMG-CoA)-reduktáz enzimet, ami a koleszterinszintézis egyik korai, sebességmeghatározó lépését katalizálja (Neal, 2008).

Mellékhatások

-

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

418,56 g/mol (HSDB)

Sűrűség

-

Olvadáspont

135-138 °C (HSDB)

Forráspont

-

Gőznyomás

6,4∙10-13 Hgmm (25°C-on) (HSDB)

Vízoldhatóság

0,76 mg/L (DrugBank)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

2,8∙10-10 atm3 m/mol (HSDB)

Kow

logKow= 4.7 (DrugBank)

Koc  [l/kg]

8400

pKa

-

BCF, biokoncentráció

800 (HSDB)

VISELKEDÉSE KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

Nem fotodegradálható és nem hidrolizál (HSDB)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

BIOWIN programmal számított biodegradálhatóság: első metabolitig t1/2 = napok-hetek, végső: t1/2 = hetek-hónapok;

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben algákra enyhén toxikus, halakra akut és krónikus ökotoxikológiai tesztekben is toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

EC50= 22,8 mg/L, Dunaliella tertiolecta, 96 h, alga (DeLorenzo et al. 2008)
LC50= 2,68 mg/L, 96 h, Fundulus heteroclitus, ikrázó fogasponty (Key et al. 2009)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC= 1,25 mg/L,
LOEC= 2,50 mg/L, 96 h, Fundulus heteroclitus (ikrázó fogasponty) (Key et al. 2009)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Távozás:
60% széklettel, 13% vizelettel (HSDB)

Endokrin rendszert károsító

Igen,
Pajzsmirigy működést befolyásolja (MSDS, Spectrum)

Immunrendszert károsító

-

Szövetkárosító

Májkárosító, vérlemezkék képződését, a csontvelőt károsítja (MSDS, Spectrum)

Mutagén

-

Karcinogén

Nem, állatkísérletek alapján (CCRIS)

Reprotoxikus, teratogén

  1. Terhesség esetén szimvasztatin szedése ellenjavallt, bizonyítottan teratogén (HSDB)
  2. X kategóriás (emberre, állatra teratogén) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

Aspergillus terreus fermentációs termékéből állítják elő

- nincs adat

Szerző által felhasznált források: 

BIOWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM, Version 4.00, January, 2009, [http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm]

CCRIS, Chemical Carcinogenesis Research Information System [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?CCRIS]

DeLorenzo, M. E. Ć. Fleming, J. (2008) Individual and Mixture Effects of Selected Pharmaceuticals and Personal Care Products on the Marine Phytoplankton Species Dunaliella tertiolecta, Archives of Environmental Contamination and Toxicology, 54, 203–210

DrInfo [http://www.drinfo.eum.hu/drinfo/pid/0/medicineApplication/oid/0/m,0100000033715 ]

DrugBank [http://www.drugbank.ca/drugs/DB00641 ]

Key, P. B., Hoguet, J. Chun, K. W., Venturella, J. J., Pennington, P. L., Fulton, M. H. (2009) Lethal and sublethal effects of simvastatin, irgarol, and PBDE-47 on the estuarine fish, Fundulus heteroclitus, Journal of Environmental Science and Health Part B, 44, 379–382

HSDB Hazardous Substances Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB]

IMS - A gyógyszerhatóanyagok esetén a felhasznált mennyiség a magyarországi kórházi felhasználás és gyógyszertári értékesítés összesített adata. Források: az IMS Health piackutató és tanácsadó cég (IMS Hungary) által rendelkezésünkre bocsátott adatok, valamint az Országos Egészségbiztositási Pénztár (OEP) honlap [www.oep.hu]

MSDS Spectrum, SPECTRUM LABORATORY PRODUCTS INC. USA [https://webstore.spectrumchemical.com/MSDS/S3514.PDF ]

Neal, M. J. (2008) Új, rövid farmakológia, Medicina Kiadó, Budapest

Wikipedia [http://en.wikipedia.org/wiki/Simvastatin ]