Uretán/etilkarbamát

Kép forrása: 
TOXNET
Leírás szerzője: 
BME-ABÉT
Uretán/etilkarbamát

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Uretán/ etilkarbamát
ethyl carbamate

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

51-79-6

Molekulaképlet

C3 H7 N O2

Megjelenés

Színtelen kristályok vagy fehér por

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

  1. Segédanyagként: szerves kémiai szintézisek intermediere, peszticidek, gyógyszerhatóanyagok oldószere
  2. Gyógyszer hatóanyag is: önmagában rákellenes szer, más hatóanyagokkal kombinálva intravénás érzéstelenítő (Neal, 2008)
  3. Előfordul fermentált élelmiszerekben: sör, bor, 30-400 μg/L; szójából és gabonából készült termékekben (kenyér, szóját tartalmazó húskészítmények) (Risk Assessment Studies, 2009)
  4. NEM a poliuretán monomerje

Elsődleges hatás

Gyógyszer hatóanyagként: daganatellenes szer, intravénás érzéstelenítő (Neal, 2008; DrugBank)

Mellékhatások

-

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

89,09 g/mol (HSDB)

Sűrűség

0,9813 (HSDB)

Olvadáspont

49 °C (HSDB)

Forráspont

185 °C (HSDB)

Gőznyomás

0,262 Hgmm 25 °C-on (HSDB)

Vízoldhatóság

4,8·105 mg/L 15 °C-on (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

6,4·10-8 atm m3/mol 25 °C-on /számított/

Kow

logKow=-0,15 (HSDB)

Koc  [l/kg] 

20 (HSDB)

pKa

-

BCF, biokoncentráció

3,2

VISELKEDÉSE KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

  1. Nem hidrolizál, becsült féléletideje pH 7-en több mint 3 000 év
  2. Direkt fotolízise nem valószínű (HSDB)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

  1. Bomlástermékei toxikusabbak, mint maga az uretán (ScienceLab Inc., MSDS)
  2. BIOWIN programmal számított biodegradáció: első metabolitig t1/2 = napok, végső: t1/2 = hetek

 

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben békákra és halakra nem toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

LC50 = 5 580 mg/L, Xenopus laevis (karmosbéka)
LC50 = 1 000 mg/L, 24, 48 hr; static Oryzias latipes (medaka, hal)
LC50 =5 240 mg/L, 96 hr Pimephales promelas (fürge cselle)
EC50 =3 770 mg/L, 96 hr Pimephales promelas (fürge cselle) (HSDB)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

-  

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

 

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

-

Endokrin rendszert károsító

-

Immunrendszert károsító

  1. Természetes ölősejtek aktivitását csökkenti (Luster et al. 1982)
  2. Csökkenti a falósejtek, T és B sejtek számát a vérben (Woo Cha et al. 2001)

Szövetkárosító

Vese, idegrendszer, máj és emésztőrendszer károsító (ScienceLab Inc., MSDS)

Mutagén

  1. Testvér kromatida kicserélődési tesztben pozitív (tengeri malac, egér, humán limfocita sejtvonalakkal egyaránt)
  2. Ames teszttel negatív (TA98, TA100, TA1535, TA1537, TA1538) (GENETOX)

Karcinogén

  1. Gyanús (HSDB, ScienceLab Inc., MSDS)
  2. Állatkísérletekben bizonyítottan karcinogén (Report on carcinogens; CDP)

Reprotoxikus, teratogén

Igen (ScienceLab Inc., MSDS)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

Vonatkozó R mondatok:
R22- Lenyelve ártalmas.
R38- Bőrizgató hatású.
R41- Súlyos szemkárosodást okozhat.
R45- Rákot okozhat (karcinogén hatású lehet). (ScienceLab Inc., MSDS)

- nincs adat

Szerző által felhasznált források: 

BIOWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM, Version 4.00, January, 2009, [http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm]

Cha, S. W., Lee, H. J., Cho, M. H., Lee, M. H., Koh, W. S., Han, S., Kim, J., Lee, E., Nam, D., Jeong, T. C., (2001)Role of corticosterone in ethyl carbamate-induced immunosuppression in female BALB:c mice , Toxicology Letters 119, 173–181

CPD, Carcinogenic Potency Database [http://potency.berkeley.edu/chempages/URETHANE.html]

Field, K. J. és Leng, C. M. (1988) Hazards of urethane (ethyl carbamate): a review of the literature, Laboratory Animals 22(3):255-62.

Fonyó Attila: Élettan gyógyszerészhallgatók részére, Medicina Könyvkiadó Rt. Budapest 1998.

GENETOX Genetic Toxicology Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?GENETOX]

HSBD Hazardous Substances Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB]

INCHEM - Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations
[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0314.htm]

ISM - A gyógyszerhatóanyagok esetén a felhasznált mennyiség a magyarországi kórházi felhasználás és gyógyszertári értékesítés összesített adata. Források: az IMS Health piackutató és tanácsadó cég (IMS Hungary) által rendelkezésünkre bocsátott adatok, valamint az Országos Egészségbiztositási Pénztár (OEP) honlap [www.oep.hu].

JDS2 Joint Danube Survey 2 [http://www.icpdr.org/jds/]

KOWWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM Version 4.00, January, 2009, [http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm]

Luster, M. I., Dean, J. H., Boorman, G. A., Dieter, M. P. és Hayes, H. T. ˙(1982) Immune functions in methyl and ethyl carbamate treated mice, Clinical and Experimental Immunology 50 (1) 223–230.

Neal, M. J. (2008) Új, rövid farmakológia, Medicina Kiadó, Budapest

OEP, 2008: Szakmai oldalak/Gyógyszer/Gyógyszerforgalmi adatok
[http://www.oep.hu/portal/page?_pageid=35,21341107&_dad=portal&_schema=PORTAL]

Report On Carcinogens, National Toxicology Program USA
[http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s184uret.pdf]

Risk Assessment Studies Report No.: 39 Ethyl Carbamate in Local Fermented Foods Centre for Food Safety, Food and Environmental Hygiene Department, The Government of the Hong Kong Special Administrative Region, September 2009
[http://www.cfs.gov.hk/english/programme/programme_rafs/files/RA39_EC_in_food_e.pdf ]

Sciencelab.com, Inc. [http://www.sciencelab.com/xMSDS-Urethane-9925392]