Fenilbutazon

Source of the photo: 
TOXNET
Author of the description: 
BME-ABÉT
Fenilbutazon

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Fenilbutazon
4-butyl-1,2-diphenyl-pyrazolidine-3,5-dione

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

50-33-9

Molekulaképlet

C19 H20 N2 O2

Megjelenés

Fehér színű kristályos por (HSDB)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszer hatóanyag

Elsődleges hatás

NSAID, nem-szteroid típusú fájdalomcsillapító és gyulladáscsökentő. Izületi- és izomfájdalmak csillapítására használják (Neal, 2008)
Többnyire kenőcs és injekció formájában (Dr. Info)
Lovaknál és kutyáknál használják (HSDB)

Mellékhatások

-

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

308,37 g/mol (HSDB)

Sűrűség

-

Olvadáspont

105 °C (HSDB)

Forráspont

-

Gőznyomás

-

Vízoldhatóság

47,5 mg/L (DrugBank)
0,7 mg/mL; 2,2 mg/mL 225°C-on (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

-

Kow

log Kow = 5 (HSDB) log Kow = 3,7

Koc  [l/kg]

-

pKa

4,5 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

-

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

-

Biodegradálhatóság és
metabolitok

BIOWIN programmal számított biodegradáció: első metabolitig t1/2 = napok-hetek, végső: t1/2 = hetek

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Metabolitjai: oxifenil-butazon, Y-hidroxi-fenil-butazon, Y-hidroxi-oxi-fenilbutazon (dihidroxi metabolit), és 4-hidroxifenilbutazon (HSDB)

Endokrin rendszert károsító

-

Immunrendszert károsító

Túlérzékenységet, allergiát okozhat (FDA, 2003)

Szövetkárosító

Vesére, vérsejtekre toxikus lovaknál, kutyáknál, patkányokban és embernél is (FDA, 2003)

Mutagén

  1. Ames tesztben ˙(Salmonella typhimurium TA1535, TA 1537, TA 100, TA 98) metabolikus aktivációval és a nélkül is negatív (CPDB, CCRIS, GENETOX)
  2. Mikronukleusz tesztben pozitív, tehát kromoszóma aberrációt okozhat (CCRIS, GENETOX)

Karcinogén

  1. Igen, National Toxicology Program (FDA, 2003)
  2. Nem karcinogén (MSDS)
  3. Patkánynál vese, egérnél a májrákot okoz, (CPDB, CCRIS)
  4. Nincs adat (INCHEM)

Reprotoxikus, teratogén

  1. Nem (Ostensen és Husby, 1985)
  2. Gyanús, szedése terhesség és szoptatás alatt nem javasolt (Drugs.com)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

Húsállatoknál és tejelő állatoknál is használják, ekkor húsa és teje nem használható fel élelmiszerként vagy címkézni kell, ha az állatot fenilbutazonnal kezelték.
Az USA-ban humán használata tiltott. (FDA, 2003)

- nincs adat

Source of description: 

BIOWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM, Version 4.00, January, 2009, [http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm]

CPD - Carcinogenic Potency Database [http://potency.berkeley.edu/chempages/PHENYLBUTAZONE.html

Dr Info [http://drinfo.eum.hu/drinfo]

Drugs.com [http://www.drugs.com/cons/phenylbutazone.html]

FDA, Center for Veterinary Medicine: FDA Order Prohibits Extralabel Use of Phenylbutazone in Certain Dairy Cattle, 2003 [http://www.fda.gov/AnimalVeterinary/NewsEvents/CVMUpdates/ucm124078.htm]

FDA törvény (2003): New Animal Drugs; Phenylbutazone; Extralabel Animal Drug Use; Order of Prohibition, Rules and Regulations, Federal Register: Volume 68, Number 40, Department of Health and Human Services: Food and Drug Administration [http://edocket.access.gpo.gov/2003/03-4741.htm]

GENETOX Genetic Toxicology Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?GENETOX]

HSBD Hazardous Substances Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB]

INCHEM - Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/phenylbutazone.html]

ISM - A gyógyszerhatóanyagok esetén a felhasznált mennyiség a magyarországi kórházi felhasználás és gyógyszertári értékesítés összesített adata. Források: az IMS Health piackutató és tanácsadó cég (IMS Hungary) által rendelkezésünkre bocsátott adatok, valamint az Országos Egészségbiztositási Pénztár (OEP) honlap [www.oep.hu]

JDS2 Joint Danube Survey 2 [http://www.icpdr.org/jds/]

Neal, M. J. (2008) Új, rövid farmakológia, Medicina Kiadó, Budapest

Ostensen M, és Husby G. (1985) Antirheumatic drug treatment during pregnancy and lactation. Scandinavian Journal of Rheumatology, 14,17.