Ösztradiol

Source of the photo: 
TOXNET
Author of the description: 
BME-ABÉT
Ösztradiol

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Ösztradiol/oestradiol
13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

50-28-2

Molekulaképlet

C18H24O2

Megjelenés

Sárgás-fehér kristályos anyag

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszer hatóanyag
Fogamzásgátlóban: 1 mg/nap (Dr Info)

Elsődleges hatás

Célsejtjei: hipotalamusz, méh, mell
Az ösztrogén receptorokhoz köt, így bejut a célsejt sejtmagjába, mRNS szintézist indít el, megy speciális fehérjék szintéziséhez vezet, melyek a menstruációs ciklust szabályozzák(nemi hormonhoz kötő globulin (SHBG), pajzsmirigy hormonhoz kötő globulin (TBG), csökkenti a tüszö hormon szintézisét (FSH) (Neal, 2008; DrugBank)
Fogamzásgátló hatású, menopauzás nőknél hormonpótlásra használják, ez azért fontos, mert a lecsökkent ösztrogén szinttel a csonttömeg csökken (Fonyó, 1998)

Mellékhatások

-

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

272,39 g/mol

Sűrűség

-

Olvadáspont

173-179°C (HSDB)

Forráspont

-

Gőznyomás

-

Vízoldhatóság

3,6 mg/l, mért, 27°C-on, (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

-

Kow

logKow= 4,2 (mért);
logKow=3,57 (számított) (DrugBank)

Koc  [l/kg]

-

pKa

-

BCF, biokoncentráció

-

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

-

Biodegradálhatóság és
metabolitok

  1. Budapesti szennyvíztisztítóban a befolyóban 0,62-LOQ µg/L közötti a koncentráció, elfolyóban <LOQ, (Sebők et al. 2009)
  2. BIOWIN programmal számított biodegradáció: első metabolitig t1/2 = napok-hetek, végső: t1/2 = hetek-hónapok;

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

  1. A Dunában <5 ng/l (ELTE)
  2. <LOQ (Sebők et al. 2009)

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Krónikus ökotoxicitási tesztekben halakra nagyon toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

LOEL = 0,004 µg/L,
NOEL = 0,0004 µg/L Oryzias latipes hal, 90 nap (Metcalfe et al., 2001; Carlsson et al 2006)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Májban bomlik, termékei: estrone, estriol
Vizeletben: estriol - mutagén (GENETOX)

Endokrin rendszert károsító

Igen, (NTP)

Immunrendszert károsító

-

Szövetkárosító

-

Mutagén

Ames negatív
Néhány in vitro kísérletekben humán szövettenyészeteken kromoszóma aberrációt okozott (CCRIS)

Karcinogén

Igen, in vivo tesztben (GENETOX, NTP)

Reprotoxikus, teratogén

  1. Igen, sperma morfológia megváltozik (GENETOX)
  2. X kategóriás (emberre, állatra teratogén) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

-

- nincs adat

Source of description: 

BIOWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM, Version 4.00, January, 2009, [http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm]

Carlsson, C., Johansson, A.-K., Alvan, G. Bergman, K., Kühler T. (2006) Are pharmaceuticals potent environmental pollutants? Part I: Environmental risk assessments of selected active pharmaceutical ingredients Science of Total Environment 364, 67–87

CCRIS, Chemical Carcinogenesis Research Information System [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?CCRIS]

Dr Info [http://www.drinfo.eum.hu/drinfo/pid/0/medicineApplication/oid/0/m,0100000050996]

DrugBank [http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783]

GENETOX Genetic Toxicology Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgibin/sis/htmlgen?GENETOX]

Fonyó Attila: Élettan gyógyszerészhallgatók részére, Medicina Könyvkiadó Rt. Budapest 1998.

HSBD Hazardous Substances Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB]

IMS - A gyógyszerhatóanyagok esetén a felhasznált mennyiség a magyarországi kórházi felhasználás és gyógyszertári értékesítés összesített adata. Források: az IMS Health piackutató és tanácsadó cég (IMS Hungary) által rendelkezésünkre bocsátott adatok, valamint az Országos Egészségbiztositási Pénztár (OEP) honlap [www.oep.hu]

JDS2 Joint Danube Survey 2 [http://www.icpdr.org/jds/]

Neal, M. J. (2008) Új, rövid farmakológia, Medicina Kiadó, Budapest

NTP National Toxicology Programe, The National Institute of Environmental Health Sciences, U.S. Department of Health and Human Services [http://ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=BDC56F4B-123F-7908-7B78F692E0769468]

OEP, 2008: Szakmai oldalak/Gyógyszer/Gyógyszerforgalmi adatok [http://www.oep.hu/portal/page?_pageid=35,21341107&_dad=portal&_schema=PORTAL]

Richardson M. L., Gangolli S. The dictionary of substances and their effects, The Royal Society os Chemistry, 1994

Sebők, Á., Vasanits-Zsigrai, A., Helenkár, A., Záray, Gy., Molnár-Perl, I. (2009) Multiresidue analysis of pollutants as their trimethylsilyl derivatives, by gas chromatography-mass spectrometry Journal of Chromatography A, 1216, 2288-2301

Substance profiles, Estrogens, steroidal - NTP National Toxicology programe, The National Institute of Environmental Health Sciences is one of the National Institutes of Health within the U.S. Department of Health and Human Services. [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s084ster.pdf]