Ibuprofén

Source of the photo: 
TOXNET
Author of the description: 
BME-ABÉT
Ibuprofén

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Ibuprofén
2-[4-(2-metilpropil)fenil]propánsav

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

15687-27-1

Molekulaképlet

C13H18O2

Megjelenés

Színtelen kristályos vegyület

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszer hatóanyag
Adagolás: max. 1200 mg ibuprofen/nap (Dr Info)

Elsődleges hatás

NSAID, Nem-szteroid gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító
ciklooxigenáz (COX-1 és COX-2) gátló (Neal, 2008)

Mellékhatások

COX-1 enzim gátlásából adódik
NSAID típusú szerekre jellemzően: Gasztrointesztinális fekélyek, a vörösvérsejtszám esése (gyomorvérzés), vesekárosodás, fehérjeveszteség (Neal, 2008)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

206,28 g/mol (HSDB)

Sűrűség

-

Olvadáspont

75-77 °C (HSDB)

Forráspont

-

Gőznyomás

4,74·10-5 Hgmm (25 °C) (HSDB)

Vízoldhatóság

21 mg/L 25 °C-on (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

Nem hidrolizál (HSDB)

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

1,2·10-1 Pa m3 /mol számított, HENRYWIN szoftverrel (Munoz et al. 2009)

Kow

3,97 (HSDB)

Koc  [l/kg]

3400 (HSDB)

pKa

5,2 és 4,91 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

3 (számított) (HSDB)

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

  1. Fotodegradálódik, t1/2 = 32 h, levegőben (HSDB)
  2. Fotodegradálódik felszíni vízben, t1/2 = 324 h, (Matamoros et al. 2009)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

  1. Szennyvíziszapos tisztításban nem bontható
    (Halling-Sorensen et al. 1998)
  2. Nem jól (Carlsson et al. 2006)
  3. Féléletideje felszíni vízben 20 nap, adaptált szennyvíziszappal 6 óra alatt teljesen elbomlik (HSDB; Buser et al. 1999)
  4. DT50 = 2,5—1,2 nap, t1/2 = 5,1—2,5 nap, adaptálódott szennyvíziszappal (Kunkel et al. 2008)
  5. Befolyó koncentrációk a budapesti szennyvíztisztítóban 0,58-3,54 µg/L között alakulnak, az elfolyóban azonban kisebb, mint az LOQ (Sebők et al. 2009)

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

Tisztított szennyvízben Bp. ≤600 ng/L,
Duna vize:13-110 ng/L (ELTE),
Komárom: 0,0018 μg/L
Budapest, downstream: 0,0012 μg/L
Hercegszántó nem detektálható, felszíni vízben (JDS2, 2001)

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben Daphniára toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

LC50 = 9,06 mg/L, Daphnia magna, 48h (Carlsson et al 2006)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC = 3,37 mg/L, Daphnia magna, 48 h (Carlsson et al 2006)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Emberben: 2-(4-(2-carboxypropyl)phenyl)propionic acid & 2-(4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl)propionic acid (HSDB)

Endokrin rendszert károsító

Gyanús

  1. Endokrin rendszerre hatása lehet (Ingerslev et al. 2003)
  2. Egy adagnak nincs endokrin rendszerre hatása, folyamatos szedésnél felmerülhet (Samuels et al. 2003)

Immunrendszert károsító

Igen

  1. Monociták kemotaxisát gátolja 25 µg/ml fölött 50-70 µg/ml között koncentrációfüggő az inhibeáló hatás
  2. Ismételt dózisa vérszegénységet okoz (HSDB)

Szövetkárosító

-

Mutagén

Gyanús
Testvér-kromatida kicserélődési tesztben (SCE) pozitív humán limfocitákon végzett teszt (GENETOX)

Karcinogén

Nem

  1. Nem (CPD)
  2. Nem (Chung et al. 1997)

Reprotoxikus, teratogén

Gyanús

  1. Nincs egyértelmű bizonyíték arra, hogy teratogén lenne.(HSDB)
  2. D kategóriás (humán és állati teratogén, mérlegelni kell a hatóanyag használatának előnyeit-hátrányait) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

-

- nincs adat

Source of description: 

Buser, H-R., Poiger, T., Mumler M.D. (1999) Occurrence and Environmental Behavior of the Chiral Pharmaceutical Drug Ibuprofen in Surface Waters and in Wastewater. Environmental Science and Technology 33, 2529-2535.[http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/es981014w]

Carlsson C. , Johansson, A.-K., Alvan, G. Bergman, K., Kühler T. (2006) Are pharmaceuticals potent environmental pollutants? Part I: Environmental risk assessments of selected active pharmaceutical ingredients Science of Total Environment 364, 67-87

Chung, J. G., Lo, H. H., Hsieh, S. E.,. Yen Y. S. (1997) Ibuprofen Inhibits Arylamine N-Acetyltransferase Activity in the Bacteria Klebsiella pneumoniae, Current Microbiology 35, 195–200

CPD, Carcinogenic Potency Database [http://potency.berkeley.edu/chempages/IBUPROFEN.html]

Dr Info [http://drinfo.eum.hu/drinfo]

DrugBank [http://www.drugbank.ca/drugs/DB01050]

GENETOX Genetic Toxicology Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?GENETOX]

Halling-Sørensen, B. Nors Nielsen, S. Lanzky, P. F. Ingerslev, F. Holten Lützhøft, H. C. Jørgensen S. E. (1998) Occurrence, fate and effects of pharmaceutical substances in the environment- A review Chemosphere 36(2) 357-393

HSBD Hazardous Substances Data Bank [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB]

Ingerslev, F., Vaclavik, E., Halling-Sörensen B. (2003) Topic 2.4. Pharmaceuticals and personal care products: A source of endocrine disruption in the environment? Pure Appied Chemistry, 75 (11–12) 1881–1893

ISM - A gyógyszerhatóanyagok esetén a felhasznált mennyiség a magyarországi kórházi felhasználás és gyógyszertári értékesítés összesített adata. Források: az IMS Health piackutató és tanácsadó cég (IMS Hungary) által rendelkezésünkre bocsátott adatok, valamint az Országos Egészségbiztositási Pénztár (OEP) honlap [www.oep.hu]

JDS2 Joint Danube Survey 2 [http://www.icpdr.org/jds/]

Kunkel, U., Radke, M. (2008) Biodegradation of Acidic Pharmaceuticals in Bed Sediments: Insight from a Laboratory Experiment, Enviromental Scence and Technology, 42, 7273–7279

Laidlaw ST, Stamps R, Booker DJ, Brown MJ, Sokol RJ. (1997) Immune hemolytic anemia due to diclofenac, Immunohematology.13 (1) 9-11

Matamoros, V., Duhec, A. Albaigés, J., Bayona, J. M. (2009) Photodegradation of Carbamazepine, Ibuprofen, Ketoprofen and 17α-Ethinylestradiol in Fresh and Seawater Water Air Soil Pollution 196:161–168

Munoz, I., Gómez-Ramos, M. J., Agüera, A., García-Reyes, J. F., Molina-Díaz, A.,

Neal, M. J. (2008) Új, rövid farmakológia, Medicina Kiadó, Budapest

Samuels, M. H., Pillote, K., Asher, D., Nelson, J. C. (2003) Variable Effects of Nonsteroidal Antiinflammatory Agents on Thyroid Test Results The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 88, (12) 5710-5716

Sebők, Á., Vasanits-Zsigrai, A., Helenkár, A., Záray, Gy., Molnár-Perl, I. (2009) Multiresidue analysis of pollutants as their trimetylsilyl derivatives, by gas chromatography-mass spectrometry, Journal of Chromatography A, 1216, 2288-2301

Wikipedia [http://en.wikipedia.org/wiki/Ibuprofen]