Nikotin

Source of the photo: 
TOXNET
Author of the description: 
BME-ABÉT
Nikotin

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Nikotin
3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine

Vegyületcsoport

Élvezeti szerek, peszticid

CAS szám

54-11-5

Molekulaképlet

C10H14N2

Megjelenés

Színtelen/ sárga/ sötét barna viszkózus folyadék (HSBD)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Dohányáruban található, korábban rovarirtóként használták.
Cigarettában: 0,2-1 mg/szál

Elsődleges hatás

A mellékvesevelőből epinefrint/adrenalint szabadít fel, így növeli a pulzusszámot és a vérnyomást.

Mellékhatások

Nem releváns.

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

162,23 g/mol (HSDB)

Sűrűség

-

Olvadáspont

-79 °C (HSDB)

Forráspont

247 °C; 125 °C 18 Hgmm gőznyomáson (HSDB)

Gőznyomás

0,038 Hgmm 25 °C-on (HSDB)

Vízoldhatóság

Alkoholban jól, vízben 60°C alatt nem oldódik (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

Nem hidrolizál (HSDB).

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

-

Kow

log Kow= 1,17 (HSDB)

Koc  [l/kg]

Koc =100 (számított) (HSDB)

pKa

pKb1= 6,16; pKb2= 10,96 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

5 (számított) (HSDB)

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

  1. UV hatására bomlik (HSDB)
  2. Napfényben, t1/2= 1 nap (HSDB)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

  1. Eleveniszapos szennyvíztisztítóban történő bontásakor cotinine metabolitot találták (HSDB)
  2. Talajban t1/2= 2 nap (IUPAC)
  3. A biodegradáció termékei: oxynicotine, 3-pyridylmethyl ketone, 2,3'-dipyridyl, N-methylmyosmine (HSDB)
  4. Első metabolitig t1/2=  napok-hetek, végső bontás: t1/2= hetek-hónapok (BIOWIN)

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

 

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben Daphniára nagyon toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

EC50 = 5,678 mg/L, Daphnia magna, 24 h (PAN)
EC50 = 0,242 mg/L, Daphnia pulex, 48 h (PAN)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC = 2,9 mg/ L, 60 nap, Oncorhynchus mykiss, szivárványos pisztráng (PAN)
NOEC = 0,2 mg/L, Daphnia pulex, 21 napos (PAN)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

  1. Metabolitjai: cotinine, trans-3’-hydroxycotinine, nicotine-l'-N-oxide, cotinine- 1 -N-oxide, 1-N-methylnicotinium ion , trans-3'-Hydroxycotinine (HSDB)
  2. Vizeletben: cotinine és nicotine 1-N-oxide
  3. Távozás: 4-12%-a változatlanul (HSDB)

Endokrin rendszert károsító

Gyanús (PAN)

Immunrendszert károsító

Igen,
a lépben a T-sejtek érési folyamatait és szaporodását is gátolja a vérben magas nikotin és cotinine szint patkányokon végzett kísérletekben (Kalra et al 2004)

Szövetkárosító

Érfalakat károsítja (Carty et al 1997)

Mutagén

Gyanús,

  1. Ames negatív;
  2. Sister-chromatid exchange (SCE) in vitro: pozitív (GENETOX)
  3. Nem a nikotin maga, hanem a metabolitja, a cotinine mutagén bakteriális tesztekben (Yim et al 1995)

Karcinogén

Gyanús,

  1. Gyanús (PAN)
  2. Humán szövettenyészeten végzett tesztben 1 µg már pozitív, human gingival fibroblasts test (CCRIS; Argentin et al. 2004)
  3. Maga a nikotin nem, de a metabolitja a cotinine és oxidált formája gyanús (INCHEM)

Reprotoxikus, teratogén

Igen (PAN)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

  1. Halálos dózisa felnőtt ember esetében 60 mg. (HSDB)
  2. Cotinine féléletideje az emberi szervezetben 15-20 óra, míg a nikotiné 1-2 óra (DrugBank)

- nincs adat

Source of description: 

Argentin, G., Cicchetti, R., (2004) Genotoxic and antiapoptotic effect of nicotine on human gingival fibroblasts, Toxicological Sciences, 79 (1) 75-81

BIOWIN program, 2000 - 2009 U.S. Environmental Protection Agency for EPI SuiteTM Version 4.00 (January, 2009) http://www.epa.gov/oppt/exposure/pubs/episuitedl.htm

Carty, C.S., Huribal, M., Marsan, B.U., Ricotta, J.J., Dryjski, M. (1997) Nicotine and its metabolite cotinine are mitogenic for human vascular smooth muscle cells, Journal of Vascular Surgery, 25 (4) 682-8.

CCRIS, Chemical Carcinogenesis Research Information System http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?CCRIS

Dr Info http://www.drinfo.eum.hu/drinfo/pid/0/medicineApplication/oid/0/m,010000...

GENETOX Genetic Toxicology Data Bank
http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?GENETOX

HSBD Hazardous Substances Data Bank
http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB

IUPAC Pesticide Properties Database http://sitem.herts.ac.uk/aeru/iupac/485.htm

INCHEM http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/nicotine.htm#SectionTitle:7.3 Carcinogenicity

Kalra R, Singh SP, Pena-Philippides JC, Langley RJ, Razani-Boroujerdi S, Sopori ML. (2004) Immunosuppressive and anti-inflammatory effects of nicotine administered by patch in an animal model Clinical and Diagnostic Laboratory Immunology 3 563-8.

ODE-Galloup Dohányzás Monitor Az Országos Dohányfüstmentes Egyesület Magyar Gallup Intézet támogatásával végzett monitoring vizsgálatai (2002 – 2004 – 2006 - 2007)

PAN Pesticide Database www.pesticideinfo.org

Pesticide Properties Database, University of Hertfordshire, 2008
http://sitem.herts.ac.uk/aeru/footprint/en/Reports/485.htm

Yim, S. H., Hee, S. S. (1995) Genotoxicity of nicotine and cotinine in the bacterial luminescence test Mutation Research/Environmental Mutagenesis and Related Subjects 335 (3) 275-283