Ciklohexán

Source of the photo: 
http://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=F%C3%A1jl:Cyclohexane-chair-colour-coded-3D-balls.png&filetimestamp=20070528142957
Author of the description: 
Tolner Mária
http://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=F%C3%A1jl:Cyclohexane-chair-colour-cod

A ciklohexán (C6H12)  (CAS-szám [110-82-7]) egy cikloalkán. Színtelen, benzinhez hasonló szagú folyadék. Vízben nem, szénhidrogénekben és éterben viszont oldódik. A természetben a kőolajban található meg.

A ciklohexánnak kétféle olyan gyűrűje is kialakulhat, amiben nincs eltérés a szénatomra jellemző tetraéderes kötésirányoktól. Ezek neve szék-, illetve kádalkat. A két alkat egymás konformere, egymásba könnyen átalakulhatnak. Az etán nyitott és fedő állásához hasonlóan egymástól nem különíthetőek el. A két alak közül a székalkat a kedvezőbb, benne az összes CH2 csoport az energetikailag kedvezőbb nyitott állásban van, a kádalkatú gyűrűben egymáshoz képest fedőállású CH2 csoportok is találhatók. A kádalkatú ciklohexánnak nagyobb az energiatartalma, mint a székalkatúnak, a kádalkat energiatartalmát az is növeli, hogy benne két hidrogénatom nagyon közel kerül egymáshoz. Emiatt csavart kád konformáció alakul ki. A ciklohexánban a szék és a csavart kád alkatú molekulák mólaránya körülbelül 2000:1.

A ciklohexánnak kétféle székalkata lehetséges, ezek (kádformán keresztül) átalakulhatnak egymásba. Ennek az átalakulásnak a neve gyűrűátfordulás. A ciklohexán esetén a kétféle székforma egymástól nem megkülönböztethető, a kettő között csak annyi a különbség, hogy az eredetileg axiális helyzetben lévő hidrogénatomok ekvatoriális helyzetbe kerültek, és fordítva. A gyűrűátfordulás nagyon gyors, a két változat nem különíthető el egymástól.

Fizikai tulajdonságaI

Moláris tömeg:            84,16 g/mol

Megjelenés:                színtelen folyadék vagy zsír

Sűrűség:                     0,779 g/ml (folyadék)

Oldhatóság (vízben):   nem elegyedik

Oldhatóság (etanol):   elegyedik

Viszkozitás:                 1,02 cP (17 °C)

Megoszlási hányados: n-oktanol/víz log Pow: 3,44

 

Kémiai tulajdonságai

A ciklohexán gyűrűje feszülésmentes, a kémiai tulajdonságai a nyílt láncú alkánokra emlékeztetnek. Klórral megvilágítás hatására szubsztitúciós reakcióba lép. Magasabb hőmérsékleten benzollá dehidrogéneződik.

 

Felhasználása

A vegyiparban apoláris oldószerként valamint az adipinsav és a kaprolaktám gyártásában nyersanyagként használják. Ezek az anyagok a nejlongyártás köztitermékei. Ipari méretben a benzol és a hidrogén reakciójával állítják elő. A laboratóriumi analízisben mérőanyagként (standard) használják.

A ciklohexán ciklohexanonná oxidálható, ami egy gyűrűs keton. A ciklohexanont a műanyagipar használja fel.

 

TOXIKOLÓGIAI ADATOK

Akut toxicitás

LD50 Orális - patkány                        12.705 mg/kg

LC50 Belégzés - patkány           4 h - 13.900 mg/m3

LD50 Bőr - nyúl                               > 2.000 mg/kg

*LC50 emlős belégzés                       70gm/m3 (70000mg/m3)

*LCLo egér belégzés                         70gm/m3/2H (70000mg/m3)

*LD50 egér szájon át                         813mg/kg (813mg/kg)

*LCLo nyúl belégzés                          89600mg/m3/1H (89600mg/m3)

*LD nyúl bőr                                   > 180gm/kg (180000mg/kg)

*LDLo nyúl szájon át                          5500mg/kg (5500mg/kg)

*LD50 patkány szájon át                   12705mg/kg (12705mg/kg)

 

Bőrkorrózió/bőrirritáció: Bőr - nyúl - Nincs bőrirritáció

Súlyos szemkárosodás/szemirritáció: Szem - nyúl - Enyhe szemirritáció

Légzőszervi vagy bőrszenzibilizáció: nincs adat

Csírasejt-mutagenitás: nincs adat

Rákkeltő hatás

IARC: Ennek a terméknek nincs olyan összetevője, amely legalább 0.1 %-ban van jelen és az IARC

ismert vagy várható rákkeltőként azonosította.

Reprodukciós toxicitás: nincs adat

Célszervi toxicitás - egyszeri expozíció: Álmosságot vagy szédülést okozhat.

Célszervi toxicitás - ismétlődő expozíció: nincs adat

Aspirációs veszély: Lenyelve és a légutakba kerülve halálos lehet.

Lehetséges egészségügyi hatások: Belélegezve ártalmas. Izgatja a légutakat. A gőzök belégzése álmosságot vagy szédülést okozhat. Lenyelés Lenyelve ártalmas lehet. Lenyelve belégzési veszély - bekerülhet a tüdőbe és károsodást okozhat. Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Izgatja a bőrt. Izgatja a szemet.

Az érintkezésbe kerülés jelei és tünetei: Központi idegrendszeri depresszió, álmosság, Irritációra való érzékenység, szédülés, gyomor-bél rendszeri zavar, tüdőirritáció, mellkasi fájdalom, tüdőödéma

 

ÖKOLÓGIAI INFORMÁCIÓK

Toxicitás halakra:   LC50 - Lepomis macrochirus - 34,7 mg/l - 96,0 h

                              LC50 - Pimephales promelas (Fathead minnow) - 32 - 93 mg/l - 96,0 h

**LC50 Pimephales promelas 96 óra 93 mg/l

**LC50 Pimephales promelas 96 óra 32 mg/l

**LC50 Pimephales promelas 96 óra 34 mg/l

**LC50 Lake Superior, Pimephales promelas 96 óra 93 mg/l

**LC50 reconst. water,Pimephales promelas 96 óra 117 mg/l

**LC50 Oryzias latipes 48 óra 9 mg/l

**LC50 Pimephales promelas 96 óra 4.53 mg/l

**EC50 Pimephales promelas 96 óra, mbt, 4.53 mg/l

Toxicitás daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre: EC50 - Daphnia magna - 3,78 mg/l - 48 h

 

Egyéb káros hatások: Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz.