Metronidazol

Source of the photo: 
http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/RenderImage?maxscale=30&width=200&height=200&superlistid=0000443481
Author of the description: 
Böröndi Tamás
Metronidazol

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Metronidazol
2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol

Vegyületcsoport

Nitroimidazolok

CAS szám

443-48-1

Molekulaképlet

C6H9N3O3

Szerkezeti képlet

 

Megjelenés

Fehér vagy sárgás színű, kristályos por, szagtalan, édes-savanyú ízű.

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Antibiotikum: baktericid (baktériumellenes) antiamőbás (amőbaölő) és protozoa-ellenes (egysejtű állatok elleni) szer.

Anaerob bakteriális infekciókra hat, mert a sejtbe bejutva toxikus nitrozo vegyületek keletkeznek belőle, melyek elpusztítják a baktériumokat.

A metronidazol a baktériumellenes szerek csoportjába tartozó vegyület, mely a hatóanyagra érzékeny kórokozó baktériumok által okozott fertőzések esetén alkalmazható, így Bacteroides fragilis, Fusobacterium spp, Clostridium spp, Peptostreptococcus spp, Prevotella fajok ellen.

Olyan fertőzésekben a leghatékonyabb, amelyekben ezen kórokozóknak önmagukban, vagy más kórokozók mellett szerepe lehet a fertőzésben és a betegség jellege, vagy a beteg állapota miatt infúziós kezelés szükséges.

Az egysejtű állatok és amőbák közül hatékony a Entamoeba histolytica, a Giardia lamblia és a Trichomonas vaginalis ellen.

Megelőző kezelés céljából alkalmazható a kórokozók által érintett szervek- elsősorban hasi szervek- vagy traumásan szennyezett sérülések műtétje előtt. [5]

Elsődleges hatás

DNS-szintézist gátló antibiotikum (bakteriális DNS roncsoló) [4]

Mellékhatások

Mellékhatásként fémes szájíz, glossitis, neuropathiák jelentkezhetnek.

Blokkolja az acetaldehid-dehidrogenázt, ezért alkohollal együtt nem alkalmazható. [4]

Vesére, májra, idegrendszerre, vérképzésre toxikus

Befolyásolják a beteg és környezete mikroflóráját, elnyomják az érzékeny törzsek növekedését, elősegítik a rezisztencia terjedését. [4.1]

Vérképzőszervi és nyirokrendszeri betegségek és tünetek:
Nem gyakori: reverzibilis fehérvérsejtszám csökkenés, vérlemezkeszám csökkenés
Idegrendszeri betegségek és tünetek:
Nem gyakori: Két jelentős mellékhatás ismert a metronidazol alkalmazásakor: görcsrohamok illetve a végtagokat ellátó idegek működési zavara (érzészavarok-érzéskiesések a végtagokon), ám ezt csak hosszan tartó szájon át adgolt metronidazol kezelés során figyeltek meg. Ezenkívül előfordulhat még fejfájás, szédülés, ájulás, kellemetlen fém íz érzés, járászavar, álmosság, koordinációs zavar is.
Emésztőrendszeri betegségek és tünetek:
Nem gyakori: hányinger, hányás, hasmenés, bevont nyelv, gyomortáji fájdalom, hastáji kellemetlen érzések, hasnyálmirigy gyulladás, szájszárazság
Vese- és húgyúti betegségek és tünetek:
A metronidazol alkalmazásakor esetenként sötétebb vizeletet észleltek, azonban jelen ismereteink szerint ennek nincs klinikai jelentősége.
A bőr és a bőralatti szövet betegségei és tünetei:
Nem gyakori: bőrkiütés, csalánkiütés, viszketés,
Egyes esetekben szöveti duzzanat alakult ki.
A csont-izomrendszer és a kötőszövet betegségei és tünetei:
Ritka: ízületi fájdalom, izomfájdalom
Anyagcsere- és táplálkozási betegségek és tünetek:
Nem gyakori: étvágytalanság
Érbetegségek és tünetek:
Ritka: kipirulás
Általános tünetek, az alkalmazás helyén fellépő reakciók:
Nem gyakori: vénagyulladás, láz
Immunrendszeri betegségek és tünetek:
Ritka: anafilaxia/ túlérzékenységi reakció
Máj- és epebetegségek illetve tünetek:
Egyes esetekben májgyulladás, a májenzim értékek emelkedése, epepangás, sárgaság jelentkezett.
Pszichiátriai kórképek:
Nem gyakori: zavartság, pszichiátriai rendellenesség [5]

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

171,15 g/mol

Sűrűség

 

Olvadáspont

159–163 °C

Forráspont

460 oC (760 mmHg nyomáson)

Gőznyomás

0,04 mPa (illékony)

Vízoldhatóság

Vízben kevéssé oldódik

Stabilitás

Stabil. Erős oxidálószerekkel inkompatibilis [10]

Hidrolízis

 

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

2,96x10-10

Kow

 

Koc  [l/kg]

470

pKa

2,38 (erős sav)

BCF, biokoncentráció

 

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

 

Biodegradálhatóság és
metabolitok

A keletkező termékek toxikusabbak az eredeti anyagnál

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

Állati eredetű élelmiszerekben található állatgyógyászati készítmények maximális maradékanyag-határértékre Nem állapítható meg maximális maradékanyag-határérték, mivel tiltott anyag, mert maradékanyagainak bármilyen mértékű jelenléte veszélyt jelent az emberi egészségre. [7]

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

 

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Halak (96h-s teszt) LC50 = 1060 mg/l (Cyprinodon variegatus)

Vízi gerinctelenek (48h-s teszt) EC50 > 1000mg/l (Daphnia magna)

Vízi rákfélék (96h-s teszt) LC50 = 182 mg/l (Americamysis bahia)

Alga (72h-s teszt) EC50 = 40,4 (Pseudokirchneriella subcapitata)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

 

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Emlősök LD50 >500 mg/kg

Madarak LD50 > 5000 mg/kg (Anas platyrhynchos)

 

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

Rágcsálókban karcinogén hatású [4.3]

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

Akut

Bőrre kerülve: irritáló hatás, viszketés, hámlás, elvörösödés, felhólyagosodás

Szembe kerülve: irritáló hatás, gyulladás, szem vörös elszíneződése, könnyezés, viszketés

Krónikus

Nyálkahártyára kerülve toxikus. Ismételt, vagy hosszan tartó hatás szervkárosodást okozhat a célszerven.

Porainak hosszan tartó vagy ismételt belélegzése krónikus légzőszervi irritációhoz vezethet.

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

-

Endokrin rendszert károsító

Nem ismert

Immunrendszert károsító

Nem ismert

Szövetkárosító

-

Mutagén

Nem mutagén

Karcinogén

Valószínűsíthetően karcinogén

Reprotoxikus, teratogén

Nem ismert

Akut toxicitási adatok (LD50)

Patkány, orális: 3000 mg/kg [8]

Egér, orális: 3800 mg/kg

Egér, bőrön ár: 3640 mg/kg

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

 

EGYÉB JELLEMZŐK

 

Szemcseméret eloszlás:

d10 =25 μm, d50 =126,1 μm, d90 =300,3 μm

Égetéssel történő ártalmatlanítás esetén keletkező égéstermékei: CO, CO2, NOx

Source of description: 

<!--[if gte mso 9]> Normal 0 21 false false false HU X-NONE X-NONE MicrosoftInternetExplorer4 <![endif]--><!--[if gte mso 9]> <![endif]--><!--[if gte mso 10]> <! /* Style Definitions */ table.MsoNormalTable {mso-style-name:"Normál táblázat"; mso-tstyle-rowband-size:0; mso-tstyle-colband-size:0; mso-style-noshow:yes; mso-style-priority:99; mso-style-qformat:yes; mso-style-parent:""; mso-padding-alt:0cm 5.4pt 0cm 5.4pt; mso-para-margin:0cm; mso-para-margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:11.0pt; font-family:"Calibri","sans-serif"; mso-ascii-font-family:Calibri; mso-ascii-theme-font:minor-latin; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-theme-font:minor-fareast; mso-hansi-font-family:Calibri; mso-hansi-theme-font:minor-latin; mso-bidi-font-family:"Times New Roman"; mso-bidi-theme-font:minor-bidi;} --> <!--[endif]-->

Drug Bank, Open data drug and drug target databade

[1] http://www.drugbank.ca/drugs/DB00916

Sensagent dictionary

[2] http://dictionary.sensagent.com/metronidazol/hu-hu/

A Gyógyszerészeti és Egészségügyi Minőség- és Szervezetfejlesztési Intézet

[3] http://www.ogyi.hu/dynamic/Gyk_1_2/Methylthioninii%20chloridum.pdf

Emedikus.hu/farmakológia, gyógyszertan

[4] http://storage.e-medikus.hu/Farmakol%C3%B3gia,%20gy%C3%B3gyszertan/

[4.1] Az antimikrobás kezelés alapelvei, az antibiotikumok hatásmódja. Fertőtlenítők

[4.2] -laktám antibiotikumok

[4.3] Drug facts and comparisons (2009)

[4.4] sejtfalszintézist gátló antibiotikumok

Házipatika online

[5] http://www.hazipatika.com/gyogyszerek/termek/METRONIDAZOL-HUMAN_5_mg_ml_...

[6] http://dictionary.sensagent.com/metronidazol/hu-hu/

A BIZOTTSÁG 37/2010/EU RENDELETE (2009. december 22.) a farmakológiai hatóanyagokról és az állati eredetű élelmiszerekben előforduló maximális maradékanyag-határértékek szerinti osztályozásukról (EGT-vonatkozású szöveg)

[7] http://ec.europa.eu/health/files/eudralex/vol-5/reg_2010_37/reg_2010_37_...

ScienceLab.com, chemicals and laboratory equipment

[8] http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925551

The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University, Chemical and Other Safety Information

[9] http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/metronidazole.html

[10] http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/metronidazole.html

MOLAR chemicals Kft.

[11] http://www.molar.hu/pdf/bt16640.pdf

Metronidazol hatóanyagú úszótabletta formulálása, Doktori értekezés, Kiss Dorottya, Semmelweis Egyetem, Gyógyszertudományok Doktori Iskola

[12] http://phd.sote.hu/mwp/phd_live/vedes/export/kissdorottya.d.pdf

University of Herfordshire

[13] http://sitem.herts.ac.uk/aeru/vsdb/Reports/1826.htm