Dieldrin

Source of the photo: 
http://esis.jrc.ec.europa.eu/ (European chemical Substances Information System, European Comission, Joint Research Centre, Institute for Health and Consumer Protection)
Author of the description: 
Fürjes Zsuzsanna
Dieldrin szerkezeti képlete

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Dieldrin
3,4,5,6,9,9-Hexaklór-1a,2,2a,3,6a,7,7a-oktahidro-
-2,7:3,6-dimetanonaft[2,3-b]oxirén

Vegyületcsoport

organochlorin (PAN), klórozott hidrokarbonát (RxList)

CAS szám

60-57-1 (ESIS)

Molekulaképlet

C12H8Cl6O (ESIS)

Megjelenés

fehértől világos barna színű kristályok (PPDB)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

peszticid, inszekticid (PAN)
már nem gyártják (PPDB)

Elsődleges hatás

Rovaroknál stimulálja központi idegrendszert, a GABA sejtek által szabályozott klorid csatornák antagonistája (PPDB)

Mellékhatások

ingerlékenység, remegés (TOXNET), fejfájás, szédülés (PAN)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

380,909 g/mol (PubChem)

Sűrűség

1,75 g/cm3 (PPDB)

Olvadáspont

177 oC (PPDB)

Forráspont

385 oC (PPDB)

Gőznyomás

0,024 mPa 25 °C-on (PPDB)

Vízoldhatóság

0,14 mg/l 20 °C-on (PPDB)

Stabilitás

felezési ideje 60-120 óra (TOXLINE)

Hidrolízis

pH>7 esetén t1/2 = 95 nap (ACS)

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

6,19*10-4 [-] (PPDB)

Kow

5,01*103 7-es pH-n és 20oC-on (PPDB)
log Kow < 6.2 (TOXLINE),

Koc  [l/kg] 

12 000 (PPDB)

pKa

nem disszociál (PPDB)

BCF, biokoncentráció

1 300 algáknál néhány óra alatt (TOXLINE)
14 000 Daphnia, több, mint 1 0000 halaknál, ált. 35 000 (PPDB)

Akkumulálódik a vízi szervezetkeben, elsősorben a vízből, de inkább a lenyelt táplálékból kerül be a szervezetükbe. Földben élő állatoknál feldúsul a szövetekben, egyéb szárazföldi állatoknak a tojásában. Baktériumokra csekély hatása van. (TOXLINE)

Felgyülemlik a zsírszövetben, májban, agyban, és az emlősök izomszövetében (PubChem)

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

az eldrin metabolitja lehet a dieldrin (PPDB)
nagyon perzisztens (PPDB)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

mikrobák által kevéssé mobilizálható (PPDB)

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

0,03 μg/l vízben WHO (PPDB), expozíciós határ 15 percre 0,74 mg/m3, 8 órára 0,25 mg/m3, Kanadában a maximális elfogadható koncentráció ivóvízben: 0,7 μg/l (PAN), tipikus TWA 0,25 mg/m3 (MSDS)

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

Élelmiszerekre:

Kevesebb, mint 1 mg/kg szövet, sütőtökben 0,03 mg/kg, uborka és tök 0,02 mg/kg, egyéb zöldségekben és gyümölcsökben és gabonában 0,01 mg/kg (PPDB)

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Nagyon mérgező a vízi szervezetekre, a vízi környezetben hosszan tartó károsodást okozhat (ESIS)

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Cypretta kawati (Ostracoda) LC50 = 185 μg/l/24 óra;
Cypretta kawati (Ostracoda) LC50 = 12,3 μg/l/72 óra
Pseudacris triseriata (béka) LC50 = 100 μg/l/96 óra
Carassius auratus (aranyhal) LC50 = 1,8 μg/l/96 óra (TOXNET) 

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

növények felveszik és raktározzák, megtalálható az állatok zsírszövetében is (RxList)

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Passer domesticus (házi veréb) tojóknál szájon át LD50 = 47,6 mg/kg
Aedes aegypti (szúnyog) lárva LC50 = 6 ppb/24 óra (TOXNET)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC = 0,025 mg/kg testtömeg patkányoknál
NOEC = 0,04-0,2 mg/kg testtömeg kutyáknál
Reprodukcióra egereknél: NOAEC = 0,4 mg/ kg testtömeg (TOXLINE)

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

lenyelve mérgező, bőrrel érintkezve toxikus, szájon keresztül hosszabb időn át a szervezetbe jutva mérgező: súlyos egészségkárosodást okozhat (ESIS)
központi idegrendszerre hat, tünetek ingerlékenység, remegés, rángatózás (TOXLINE)

heveny mérgezés, ritkán halálos, nem okoz maradandó károsodást (TOXLINE)

fejfájás, szédülés, orrfolyás, hányás, néhány esetben vonaglás, kóma, lassú légzés (PAN)

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

nagyrésze, és a bomlástermékei a széklettel kiürülnek, egyes bomlástermékek a vizelettel is kiürülnek, több hét vagy év szükséges a teljes mennyiség távozásához (RxList)

Endokrin rendszert károsító

igen (PPDB)
gyanús (PAN)

Immunrendszert károsító

immunrendszer hatékonyságát csökkenti (US EPA)

Szövetkárosító

-

Mutagén

V-79 fajtájú kínai hörcsögökre 10 mikromólos adagokban pozitív eredményt adott a kutatás, mutagén (TOXNET)
mutagén (PPDB)

Karcinogén

rákkeltő hatás korlátozott mértékben bizonyított (ESIS),

karcinogén (TOXNET) B6C3F1 fajtájú nőstény egér egyedek esetében 0; 2,5; 5 ppm anyagot juttatva a szervezetükbe 80 héten keresztül a kísérlet negatív eredményt adott.
B6C3F1 fajtájú hím egyedek esetében viszont azonos körülmények között pozitív lett az eredmény

nagyon kis hozzájárulása lehet emberi rákos megbetegedés kialakulásához (TOXLINE)

gyanús (PPDB)
igen (PAN)
TD50 egereknél 0,912 mg/kg/nap (CPDB)

Reprotoxikus, teratogén

gyanús, átmegy a placentán, megtalálható az anyatejben (RxList), növeli a kisgyermekek elhalálozási számát és csökkenti a szaporodási sikert, valamint születési rendellenességet okoz (US EPA)

Akut toxicitási adatok (LD50)

emlősöknél akut orális LD50 = 46 mg/kg (PPDB)
szájon át házi méheknél LD50 = 0,15-0,32 μg/állat
mezei egér LD50 =100-250 mg/kg testsúly (TOXLINE)
Anas Platyrhinchos
(tőkés réce) tojóknál szájon át bejutva LD50 = 381 mg/kg

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

 

legkisebb konc. ami már halált okoz: 10mg/kg testtömeg

elfogadható napi bevitel: 0,0001 mg/kg testtömeg/nap (TOXLINE)

Source of description: 

1. ESIS – http://esis.jrc.ec.europa.eu/ (European chemical Substances Information System, European Comission, Joint Research Centre, Institute for Health and Consumer Protection)

2.   TOXNET - http://toxnet.nlm.nih.gov/ (Toxicology Data Network, NLM US, National Library of Medicine)

3.  TOXLINE Aldrin and dieldrinWHO Working Group on Technical Specifications for Manufacture and Evaluation of Yellow Fever Vaccines, Geneva, Switzerland, 13-14 May 2009.
Ferguson M; Shin J; Knezevic I; Minor P; Barrett A; WHO Working Group
Vaccine. 2010, Dec 6; 28(52):8236-45. [Vaccine] [PubMed]
Environmental Health Criteria , 91 (1989) 335 p

4.  PAN–http://www.pesticideinfo.org/ (Pesticide Database, Pesticide Action Network North America)

5.  RxList-http://www.rxlist.com/script/main/hp.asp (The Internet Drug Index

6. CPDB http://potency.berkeley.edu/ (Carcinogenic Potency Database, The university of California, Berkeley Lab, Lois Swirsky Gold, PhD, director)

7. Aldrin and Dieldrin in Drinking-wate Background document for development of WHO Guidelines for Drinking-water Quality, World Health Organisation 2003

8. PubChem - http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (PubChem Public Chemical Database, National Centre for Biotechnology Information)

9. PPDB- http://sitem.herts.ac.uk/aeru/projects/ppdb/index.htm (Pesticide Properties Database, Agriculture and Environment Research Unit)

10. MSDS – http://msds.chem.ox.ac.uk (Chemical and Other Safety Information, Safety data sheet, Oxford University)

11.  US-EPA – http://www.epa.gov/ (US Environmental Protection Agency)

12.  ACS Publications-http://pubs.acs.org (Journal of Agricultural and Food Chemistry)
Dynamics of pesticides in tropical conditions. 1. Kinetic studies of volatilization, hydrolysis, and photolysis of dieldrin and .alpha.- and .beta.-endosulfan, Naresh C. Singh, Tara P. Dasgupta, Earle V. Roberts, Ajai Mansingh, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (3), pp 575–579 DOI: 10.1021/jf00003a028, Publication Date: March 1991