Diklór-difenil-triklóretán

Source of the photo: 
Pesticide Database: http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC33482
Author of the description: 
Szatmári Emese
Diklór-difenil-triklóretán

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Diklór-difenil-triklóretán (DDT)
1,1,1-triklór-2,2-di(4-klórfenil)etán [1]

Vegyületcsoport

Inszekticid, szintetikus, szerves klór vegyület [3]
Organoklór vegyületek, halogénezett szerves szénhidrogének [7]

CAS szám

50-29-3

Molekulaképlet

C14H9Cl5

Megjelenés

Fehér kristályos por [3]
Színtelen, kristályos anyag [8]
Termékei viaszos szilárd anyagok, bár tiszta formájában színtelen kristályokból tevődik össze [3]
Számos különböző formában: aeroszolok, porok, emulgeálható koncentrátum, granulátum és nedvesedő por [5]

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Peszticid, inszekticid [3]

Nagy hatású rovarméreg. [1]

Porozó és permetezőszerként, főként 5-10%-os töménységben alkalmazták. [1]

A DDT leggyakoribb formált termékei Matador, Nikerol, Holló, Pernit néven kerülnek forgalomba. 10%-os Matador maradék készleteit raktárfertőtlenítésre is használták [1]

Elsődleges hatás

Kontaktméreg, nem a gyomorba jutva öl, hanem a rovar talpán keresztül hatol be, és idegméregként, előbb megbénítja, majd megöli a rovart. [10]

Rovarirtó rezisztencia osztályozása (IRAC) = 3 [3]

Nem szisztematikus gyomor és összeköttető hatás, nátriumcsatorna modulátor [3]

Mellékhatások

Nem szelektív hatású, s a hasznos rovarokat is válogatás nélkül elpusztítja [8]

Ökológiai zavarokat, károkat okoz [8]

Hatásos hormonhatású [6]

Anti-androgén [6,8]

Ösztrogén hatása van [7,8]

Karcinogén, hormon agonista, neurotoxikus [7]

A mérgezés tünetei: [4]

Túlérzékenység, szúró érzés, bizsergés vagy libabőr.

Fejfájás, szédülés, hányinger, hányás, koordinációs zavar, remegés, zavartság, ingerlékenység

Súlyos esetben: görcsök, görcsrohamok, kóma és légzészavar

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

354,49 g/mol [1,3]
354,51 g/mol [5]

Sűrűség

0,99 g/cm³ (25 °C, 100 kPa) [1]
0,99 g/ml [3]
1,016 kg / l (20 ° C) [11]

Olvadáspont

109 °C (25 °C, 100 kPa) [1,3,8]
108,5-109 [5,11]

Forráspont

Bomlik (25 °C, 100 kPa) [1]
185 °C [3,11]

Gőznyomás

0,025 mPa 25 °C [3,5]
2,53 × 10-5 Pa [11]

Vízoldhatóság

Vízoldhatósága alacsony [5,11]
0,006 mg/l 20 ° C-os vízben [3]
< 1 mg/l 20 ° C-os vízben [5]

Stabilitás

Nem illékony, stabil vegyület, a természetben hosszú ideig nem bomlik le, > 3 év [8]
Immobilis a legtöbb talaj esetében [5]

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

8,43*10-01 Pa m3/mol 25 °C-on [3]
3,32*10-04 25 °C-on  [3]

Kow

8,13*1006, T=20 °C, pH=7 [3]

Koc  [l/kg]

151000 l/kg  [3]

pKa

-

BCF, biokoncentráció

BCF tényezője: 3173, bioakkumulációs képessége nagy [3]

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

A DDT egyik metabolitjára, a DDD (TDE) vegyületre vonatkozó megállapítás szerint a DT50 (vizes hidrolízis, 20 °C és pH 7) értéke stabil [3]

Biodegradálhatóság és
metabolitok

DT50 (talaj-degradáció, aerob, tipikus)= 6500, nagyon perzisztens [3]
DT50 (talaj-degradáció, aerob, labor a 20 ° C) = 2000, nagyon perzisztens [3]
DT50 (vízi környezetben, tó) = 56 nap [5]DT50 (vízi környezetben, folyó) = 28 nap [5]

Nagyon lassan bomlik le (felezési ideje a természetben mintegy száz év) [8]

Immobilis a legtöbb talaj esetében [5]

A talajban a DDT felezési ideje 2-15 év, illetve 150 év vízi környezetben. [5, 9]

Bomlástermékei a talajban a DDE és a DDD, amelyek szintén rendkívül tartósak, és hasonló kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek. [5]
DT50 (DDE, talaj-degradáció, aerob, tipikus)= 5000, nagyon perzisztens [3]
DT50 (DDE, talaj-degradáció, aerob,mező) = 5000, nagyon perzisztens [3]
DT50 (DDD, talaj-degradáció, aerob, tipikus)= 1000, nagyon perzisztens [3]
DT50 (DDD, talaj-degradáció, aerob, labor a 20 ° C) = 160, perzisztens [3]

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

Gyümölcsök, zöldségek és gabonafélék: 0,05 mg/kg [3]

Friss víz minőségi kritériuma (folyamatos expozíció esetén): 0,0010 µg/l [4]

Emberi fogyasztásra szánt víz, ill. vízi szervezetek kritériuma: 0,0002 µg/l [4]

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

1945-ben a DDT-t tipikusan a 2 kg/ha dózisban alkalmazták [7]

5640 t/év DDT 5 %-os porozó felhasználás 1953-ban volt a legmagasabb [1]

436,9 t/év 10 %-os porozó felhasználás (1952) [1]

541,8 t/év 10 %-os porozó felhasználás (1961) [1]

átlag 3700 t/év 10 %-os porozó felhasználás (1960-1965) [1]

999,5 és 677 t/év DDT olajos emulzió [1]

1850 t/év töményebb DDT szerek (20-70%) és a DDT tiszta hatóanyag használata is általánossá vált (1965-1965) [1]

A készítmények többségét 1966-ban visszavonták, de néhány termék nagyüzemi használatát engedélyezték 1967 végéig. [1]

1992-ben Brazíliában és Mexikóban ezer-ezer tonna DDT-t szórtak ki [8]

Mintavételezés során a DDT átlagos koncentrációja egy felszíni vízben, az Egyesült Államokban 1 ng/l (part per billió) [5]

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

A kipermetezett DDT a talajvízzel a folyókba és a tavakba jutva felhalmozódik az algákban, onnan a táplálékláncon át a halakba kerül, szervezetükben felhalmozódik és pusztulásukhoz vezethet, vagy legalábbis gátolja szaporodásukat. [8]

Számos vízi gerinctelen faj számára nagyon mérgező [8]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

LC50 (halak, 96 óra) = 7 mg/l Oncorhynchus mykiss [3]

LC50 (vízi gerinctelenek, 48 óra) = 0,005 mg/l Daphnia magna [3]

LC50 (üledékben élő mikroorganizmusok, 96 óra) = 2,7 mg/l Chironomus riparius [3]

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

A DDT tartósan fennmarad a környezetben, és felhalmozódik a zsírszövetekben. Néhány kártevő rezisztencia kiépítésére is képes. A szervezet zsírban való raktározása során nem észlelhetünk tüneteket. A DDT befolyásolja az idegrendszert azáltal, hogy megzavarja a normális idegi impulzusokat. A DDT kitettség növeli az emlősök májdaganatának kockázatát. Az emberi hatást illetően nincsen elegendő tanulmány, amely bizonyítaná, hogy rákkeltő a DDT az emberre nézve. [9]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

LD50 (madarak) = 2240 mg/kg Anas platyrhynchos [3]
LD50 (madarak) = 841 mg/kg Coturnix japonica [5]
LD50 (madarak) = 1334 mg/kg Phasianus colchicus [5]

A DDT enyhén mérgező, illetve gyakorlatilag nem mérgező a madarakra. [5]

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEL(emlősök, rövid idő, diéta) = 1 ppm [3]
LOEC (patkányok, remegés, 26 hét) = 16-32 mg/kg/nap [5]
LOEC (majmok, egyensúlyvesztés, 6 hónap) = 50 mg/kg/nap [5]
LOEC (patkányok, májkárosodás, 36 hét) = 3,75 mg/kg/nap [5]
LOEC (kutya, májkárosodás, 39 hónap) = 80 mg/kg/nap [5]
LOEC (patkány, vesekárosodás, 27 hónap) = 10 mg/kg/nap [5]
LOEC (egér, antitest csökkenés, 3-12 hét) = 13 mg/kg/nap [5]
LOEC (patkány, immunsejt csökkenés, 3-12 hét) = 1 mg/kg/nap [5]

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

Rákkeltő: Lehet, állapota nem azonosított [3,5]
Mutagén: Igen, okoznak problémát [3,5]
Endokrin rendszert zavaró hatás: Igen, okoznak problémát (Erősen mérgező) [3,5]
Reprodukciós / fejlődési hatás: Nem ismert, hogy nem okoz problémát [3]
Emberre való hatása nem bizonyított [3]
Acetil kolinészteráz inhibitor: Igen, okoznak problémát [3]
Neurotoxikus: Lehet, állapota nem azonosított [3]
Erős idegméreg [10]
Légúti irritáció: Nem ismert, hogy nem okoz problémát [3]
Bőrirritáció: Nem ismert, hogy nem okoz problémát [3]
Szemirritáció: Nincs adat [3]

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

A DDT átalakulása nagyon lassú folyamat az emberi, illetve az állati szervezetben. A lebontás kezdetén az 1,1-diklór-2,2-bis(p-diklór-difenil-etilén) (DDE) és az 1,1-diklór-2,2-bis(p-klórfenil-etán) (DDD) van jelen, amelyek könnyen raktározhatóak a zsírszövetekben. Ezek a vegyületek, a továbbiakban nagyon lassú ütemben, bis(diklór-difenil) ecetsav (DDA) vegyületté alakulnak át. Ez a vegyület (DDA), illetve konjugáltjai a vizelettel könnyen kiürülnek a szervezetből. [5]

DDT bomlástermékei a szervezetben a DDE, DDD és a DDA. Ez vizelettel, széklettel, vagy az anyatejjel távozhat a szervezetből. [9]

Endokrin rendszert károsító

Ideiglenesen károsítja az idegrendszert [2], Erősen toxikus [3]

Immunrendszert károsító

Úgy tűnik, hogy depresszáns hatást gyakorol a
immunrendszerre, bár a bizonyítékok hiányosak e tekintetben [11] 

Szövetkárosító

Károsítja a májat [2,5]

Mutagén

Igen [2], Nem ismert, hogy nem okoz problémát [3]

Karcinogén

Az ember számára nagy valószínűséggel rákkeltő, májrákot okozhat [2], Lehet, állapota nem azonosított [3]

Reprotoxikus, teratogén

A reprodukciós rendszert károsítja, csökkenti a szaporodási képességet [2], Nem ismert, hogy nem okoz problémát [3]

Akut toxicitási adatok (LD50)

LD50 (méhek, 48 óra) = 5 méh/m3 [3]
LD50 (emlősök, dermális) > 2510 mg/kg patkány [1,3]
LD50 (emlősök, orális) = 113 mg/kg patkány [1,3]
LD50 (patkány) = 113-800 mg/kg [5]
LD50 (egér) = 150-300 mg/kg [5]
LD50 (kutya) = 500-750 mg/kg [5]
LD50 (nyúl) = 400 mg/kg [5]
LD50 (tengeri malac) = 300 mg/kg [5]
LD50 (juh, kecske) > 1 mg/kg [5]
LD50 (madarak) = 2240 mg/kg két tőkés réce [3]
LD50 (emlősök, orális) = 113 mg/kg patkány [1,3]
LD50 (emlősök, dermális)  > 2510 mg/kg patkány [3]

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

Emberre nem ismert, nem történtek kísérletek [3]
NOEL(emlősök, rövid idő, diéta) = 1 ppm [3]
LOEC (majmok, egyensúlyvesztés, 6 hónap) = 50 mg/kg/nap [5]
LOEC (kutya, májkárosodás, 39 hónap) = 80 mg/kg/nap [5]
LOEC (kutya, májkárosodás, 39 hónap) = 80 mg/kg/nap [5]

EGYÉB JELLEMZŐK

A DDT (mint inszekticid) felfedezője

Paul Müller [7,8]

Humán egészségvédelem

ADI (megengedett napi bevitel) = 0,01 mg/kg/nap [3]
ADI = 0,02 mg/kg/nap [5]
RfD (Referencia dózis) = 0,0005 mg/kg/day [5]
Veszélyes anyagokról szóló irányelv: 76/464 II lista [3]

R, S mondatok

R25, R40, R48/25, R50/53 [1]
(S1/2), S22, S36/37, S45, S60, S61 [1]

Source of description: 

[1] WIKIPEDIA, A szabad enciklopédia: http://hu.wikipedia.org/wiki/DDT

[2] US-EPA – US Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pbt/pubs/ddt.htm

[3] PPDB – Pesticide Properties Database : http://sitem.herts.ac.uk/aeru/iupac/204.htm

[4] PAN – Pesticide Database: http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC33482

[5] EXTOXNET – The EXtension TOXicology NETwork: http://extoxnet.orst.edu/pips/ddt.htm

[6] Dr. Fleit Ernő –Kockázatelemzés: http://rkk.uni-obuda.hu/kmi/dokument_elemei/.../kock_ea6.ppt

[7] ] Dr. Fleit Ernő – Peszticidek és Környezetvédelem: www.epito.bme.hu/vcst/.../peszticidek_ea_fleit_dani_modositott.ppt

[8] Wolfner András - Újabb fordulat a DDT történetében: http://www.kfki.hu/chemonet/hun/eloado/tan/ddt.html

[9] Center for Environmental Medicine: http://cemmed.wordpress.com/2008/10/15/ddt-dde-ddd-dda-organochlorine-pesticide/

[10] Imre Béla – Klórozott szénhidrogének hidrodeklórozása (Ph.D. értekezés: http://doktori.bibl.u-szeged.hu/392/3/de_3091.pdf

[11] INCHEM Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations: http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim127.htm