Benomil

Source of the photo: 
http://www.caslab.com/Benomyl_CAS_17804-35-2/
Author of the description: 
Blaschek Gergő
Benomil szerkezeti képlete
Attached pdf: 

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Benomil
Metil-1-(butilkarbamoil)benzimidazol -2-ilkarbamát [7]

Vegyületcsoport

benzimidazol gombaölő [3]

CAS szám

17804-35-2 [1]

Molekulaképlet

C14H18N4O3 [1]

Megjelenés

Fehér, jellegzetes fanyar szagú, kristályos por [4]

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Számos tömlős és bazídiumos gombás betegség visszaszorítására alkalmazzák gabonafélék, gyümölcsök szőlő, komló, zöldségek, dísznövények, kávé, gyapot, rizs, len, ültetvénynövények, szója, cukorrépa, cukornád, mogyoró, repce, kabakosok (tökfélék), dohány-, gyep, gomba, és egyéb növények termesztésében, szinte bármilyen éghajlaton a világ minden táján. [13]

Benzimidazol típusú gombaölőszer.

Elsődleges hatás

A benomil és a karbendazim biológiai hatásai annak köszönhetőek, hogy kölcsönhatásba lépnek a sejt mikrotubulusaival. Ezek a struktúrák olyan élettani folyamatokban vesznek részt, mint a sejtosztódás, amelyet a benomil és a karbendazim gátol. A benomil és a karbendazim emlősöknél jelentkező mérgező hatása a mikrotubulus zavaraihoz kapcsolódik.

A benomil és a karbendazim, valamint egyéb benzimidazol vegyületek eltérő toxicitást mutatnak különböző fajoknál. Ez a szelektivitás magyarázható – legalábbis részben – azzal, hogy a benomil és karbendazim eltérő módon kötődik a tubulusokhoz az egyes fajokban[13]

Mellékhatások

Belégzésre ingerlő. Kezelés: Friss levegő, mesterséges légzés

Bőrre irritáló. Kezelés: Bő szappanos vizes mosás.

Szemre irritáló, bomlásterméke (BIC) könnyeztető.

Kezelés: 15 percig vízzel mosás.

Lenyelésre egészségkárosító. Kezelés: Vízzel itatni és hánytatni, ha eszméleténél van.

Minden esetben hívjunk orvost.

[13]

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

290,3179 g/mol [3]

Sűrűség

Abszolút sűrűség nem ismert. Testsűrűség:449 kg/m3 [7]

Olvadáspont

Nem értelmezhető, mert bomlik mielőtt olvad 300 °C felett [3]

Forráspont

Nem értelmezhető [3], [9]

Gőznyomás

5*10-6 Pa 25°C-on [3]

Vízoldhatóság

2 mg/l (pH 9.0)
3,6 mg/l (pH 5.0) [3]

Stabilitás

Bomlik, erős savak és erős lúgok hatására
Stabil fényre
Stabil száraz körülmények között
Könnyen bomlik karbendazimra vízben [6]

Hidrolízis

4,75 (pH=5-n)
10,09 (pH=7-n) naponta [5]

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

4*10-4 [Pa*m3/mol] 5-ös pH-n
4,9*10-4 [Pa*m3/mol] 7-es pH-n [5]

Kow

logP=l.37 [6]

Koc [l/kg]

1,9*10-3 [5]

pKa

4,48 [5]

BCF, biokoncentráció

159-460 [3]

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

Természetes napfény mellett vizes fotolízises vizsgálatok kimutatták, hogy a benomil fotolízis helyett hidrolízissel bomlik le.[10]

Biodegradálhatóság és
metabolitok

Benomil erősen kötődik a talajban, és nem oldódik
vízben jelentős mértékben. Nagyon perzisztens. Felezési ideje talajban 6- 12 hónap. A vízben teljesen lebomlik karbendazimra, aminek a felezési ideje vízben 2 hónap.
Benomil a növényekben felszívódik és felhalmozódik a vénákban és a levélben [9]

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

Foglalkozási expozíciós határértékek:
OSHA PEL: 15 mg/m3 - Összesen por,
ACGIH TLV 10 mg/m3 [9]

Környezeti határérték nincs megszabva

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

nem ismert

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Mérgező a halakra és algákra.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Halak:

szivárványos pisztráng (Oncorhynchus mykiss) (96h),

LC50 = 0,27 mg/l

aranyhal (Carassius auratus), LC50 = 4,2 mg / l

guppi (Poecilia reticulata) (48h), LC50 = 3,4 mg / l

Zooplanktonok:

Oposszum garnéla (Mysidopsis bahia): LC50=162,7µg/l[1]

Vizibolha (Daphnia magna)  (48h) LC50 = 640 mg / l [9]

Algák:

Zöld alga (Selenastrum capricornutum) (72 h) EC50 = 1,3 mg/l;[14]

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

Halakra:
Harcsa Silurus glanis

NOEC = 1,5 μg/L
LOEC = 3,2 μg/L [11]

Algák:

Zöld alga:Selenastrum capricornutum NOEC = 0,5 mg/l[14]

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Mérsékelten mérgező a madarakra. Nem toxikus méhekre. nagyon toxikus a földigilisztákra[14]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Madarak:

szőlőrigó (Turdus iliacus) (akut, orális), LD50 = 100 mg/kg

tőkés récék (Anas platyrhynchos) (8 napos diéta) ,

LC50 > 10 000 mg/kg

Virgíniai fürj (Colinus virginianus), LC50 > 10 000 mg/kg

Gyűrűs férgek:

Földigiliszta (Eisenia foetida) (14 napos), LC50 = 0,4 mg/kg

Méhek (Apis mellifera): LD50 > 50 μg / g méh. [9]

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

nem ismert

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

Szemre, légutakra és a bőrre ingerlő hatású lehet, halakra veszélyes. [3]

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

A benomil hamar lebomlik a szervezetben karbendazimra és további más vegyületekre, mint az 5-hidroxi-2-benzimidazol karbamát (5 HBC), majd ezután kiürül. Benomil és metabolitjai nem halmozódnak fel a szövetekben hosszú távú expozíció időszakokban. [3]

Endokrin rendszert károsító

Gyaníthatóan [1]

Immunrendszert károsító

Nem ismert

Szövetkárosító

Nem [1]

Mutagén

Lehetséges hatásként kell számon tartani az US EPA szerint. [9]

Karcinogén

Nem karcinogén, de 100%-osan nem lehet kizárni [9]

Reprotoxikus, teratogén

Lehetséges hatásként kell számon tartani az US EPA szerint. [9]

Akut toxicitási adatok (LD50)

patkány (akut orális), LD50 = 4000mg/kg
patkány (belégzés, 4 órás), LC50 = 2.0mg / L
patkány (bőrön át) LD50 = 4000mg/kg [8]

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

Patkányban (Rattus norvegicus):

NOEL= 15 mg / kg [12]

Emlős:

Beagle kutyában (Canis lupus):

NOEL = 18,4 mg / kg [10]

NOEL=500ppm [12]

LOEL =2500ppm [12].

Egér (Mus musculus):

NOEL=50 mg / kg

LOEL=100 mg / kg[12]

EGYÉB JELLEMZŐK

 

-

Source of description: 

Általános adatbázisok

[11.] US Enviromental Protection Agency, http://www.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC-099101_undated_a.pdf

[12.] US Enviromental Protection Agency, http://www.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC099101_undated_002.pdf

[3.] Extension Toxicology Network, http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/24d-captan/benomyl-ext.html

Peszticid adatbázisok

[1.] Pesticideinfo, www.pesticideinfo.org

[5.] Ars Pesticide Properties Database, http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/ad_hoc/12755100DatabaseFiles/PesticidePropertiesDatabase/IndividualPesticideFiles/BENOMYL.TXT

Adatlapok

[14.] Santa Cruz Biotechnology, Inc., http://datasheets.scbt.com/sc-239286.pdf

[9]. UNIVERSAL Crop Protection (Pty) Ltd: Benomyl MATERIAL SAFETY DATA SHEET

[8.] RAYFULL HOLDING CO., LTD: Benomyl MATERIAL SAFETY DATA SHEET

[4.] Országos Munkahigiénés és Foglalkozás-egészségügyi Intézet, http://www.omfi.hu/icsc/PDF/PDF03/icsc0382_HUN.PDF

[10.] International Programme on Chemical Safety, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc148.htm

[7.] Food and Agriculture Organization, http://www.fao.org/ag/AGP/AGPP/Pesticid/JMPR/Download/98_eva/benomyl.pdf

[2.] Columbia Analytical Services, http://www.caslab.com/Benomyl_CAS_17804-35-2/

 

[6.] Jiangsu Anpon Electrochemical Co., Ltd., http://anpon.en.alibaba.com/product/10367326-10276006/Benomyl.html

Egyéb:

[13.] Kockázatos anyagok gyűjteménye, http://kockazatos.hu/anyag/karbendazim