Cipermetrin

Source of the photo: 
http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC35735
Author of the description: 
Kozma Réka
cipermetrin szerkezeti képlete

 

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Cipermetrin
(RS)-α-ciano-3 fenoxibenzil-(1RS)-cisz, transz-3-(2,2-
diklórvinil)-2,2-dimetilciklopropán karboxilát (1,2)

Vegyületcsoport

szintetikus piretroid, peszticid (2,4)

CAS szám

52315-07-8 (meghatározatlan sztereokémia) (2,3,4)
66841-24-5 ([(1R)-1a(R*), 3b] ) (3)

Molekula képlet

C22H19Cl2NO3 (1,2)

Megjelenés

Tiszta cipermetrin izomerek színtelen, kristályos anyagok. (7)

Kevert izomerek jelenléte esetén a cipermetrin sárgás színű,viszkózus folyadék.  (2,4,7)

Jellegzetes szagú (2),  nincs jellegzetes szaga (4)

A kereskedelmi forgalomban kapható vegyi anyag 8 izomer forma keveréke, emulgeálható koncentrátum, vagy nedvesíthető por. (5)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Rovarölő szer, melyet elsősorban a mezőgazdaságban, a közegészségügyben és az állattartásban használnak, de a háztartási rovarirtásban  is jelentős. A növénytermesztésben levélkártevők és néhány felszíni talajkártevő ellen alkalmazzák.(6)

Elsődleges hatás

Rovarok esetében gyors hatású, erős toxicitású, anoxikus idegméreg. (6) Megöli a rovarokat, akik megeszik vagy kapcsolatba kerülnek vele. A központi idegrendszert támadja meg, így fejti ki rovarölő hatását.(8)

Mellékhatások

Piretroidokat (köztük cipermetrint) használó vagy azokkal dolgozó személyeknél egyes esetekben felléptek a következő tünetek: égető érzés, viszketés, szédülés,… (8)  

lásd még „Emberre gyakorolt hatás”

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

416.3 g/mol (1,3)

Sűrűség

1,12 g/cm3 22 oC és 1,249 g/cm3 20 oC (7)

Olvadáspont

41,2 oC (1)
176,9o F (11)
60-80 oC – tiszta izomerekre (7)

Forráspont

még forrás előtt elbomlik (1)
383-392 oF (11)
170-195 oC (7)

Gőznyomás

0,00023 mPa 25 oC-on (1)
0,0013 Hgmm  20 oC-on (7)
5,1*10-7 nPa 70 oC-on (5)
4*10-8 Hgmm 70 oC-on (7)

Vízoldhatóság

0,009 mg/l 20 oC-on (1,7)
nem vízoldható (11,7)

Stabilitás

pH 3 és 7 között stabil (1)
fénnyel szemben relatív stabil, de a fotodegradáció gyorsíthatja a bomlást (8,9)

Hidrolízis

DT50 –féléletidő

DT50(vizes hidrolízis, pH 7, 20 oC) = 179 nap, de ez az érték pH érzékeny és az izomerektől is függ:
DT50(pH 3-7) = 21,2 nap (1)
DT50(pH 8, transz-izomer) = 9,1 nap (1)
DT50(pH 11) = 30 perc (1)
DT50(vizes hidrolízis) = >50 nap (5)

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

2,00*10-2  Pa m3/mol (1)

Kow

log Kow = 4,47-6,3 (11)

Koc 

156250 l/kg (1)
160,000g/ml (7)

pKa(disszociációs konstant, 25 oC)

nem alkalmazható (1)

BCF, biokoncentráció

1204 (1) 1200-szorosa a környezeti víz koncentrációjának (5,7)

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

DT50(talaj, fotodegradáció) = 8-16 nap (5)
DT50(vizes fotolízis, pH 7) = 13 nap (1), >100 nap (5)
DT50(vizes hidrolízis, pH 7) = 179 nap (1),  >50 nap (5)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

DT50( aerob talaj, terepen) = 68 nap (1), 4-8 hét (5)
DT50( aerob talaj, labor, 20 oC) =69 nap (1), 2,5 hét (5)
DT90( aerob talaj, terepen) = 273 nap (1)
DT90( aerob talaj, labor, 20 oC) =126 nap (1)
DT50(víz -üledék) = 17 nap (1)
DT50(csak vizes fázis) = 3 nap (1)
Átlagos féléletidő a talajban: 30 nap (ez az érték 2 és 8 hét között változhat) (8)
Levélzeten, lombozaton a cipermetrin átlagos féléletideje 5 nap (8)

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

A 80/778/EEK irányelv az emberi fogyasztásra alkalmas ivóvízre: az összes peszticidre a max. koncentráció 0,1 µg/l.

Magyarországon a vonatkozó jogi szabályozás (201/2001. Kormányrendelet) : az egyes peszticidekre 0,10 µg/l, összes peszticidre pedig 0,50 µg/l határérték érvényes. (6)

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

1982-ben a világ teljes cipermetrin termelése 340 tonna aktív hatóanyag volt (3).

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Nagyon erősen toxikus a halakra és a vízi gerinctelenekre (5)

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Salmo gairdneri (hal, akut, 96 óra) LC50 = 0,0028 mg/l (1)

Oncorhynchus mykiss (szivárványos pisztráng,akut, 96 óra) LC50 = 0,0082 mg/l (5)

Lepomis macrochirus (naphal, akut, 96 óra) LC50 = 0,0018 mg/l (5)

Daphia magna(vízibolha, akut) LC50 = 0,0002 mg/l (5)

Daphia magna (vízi gerinctelenek, akut, 48 óra) EC50 = 0,0003 mg/l (1)

Americamysis bahia (rákfélék, akut, 96 óra) LC50 = 0,0128 mg/l (1)

Pseudokirchneriella subcapitata (alga, akut, 72 óra) EC50>0,1 mg/l (1)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

Pimephales promelas (hal, krónikus, 21 nap) NOEC = 0,00003 mg/l (1)

Daphia magna (vízi gerinctelen, krónikus, 21 nap) NOEC = 0,0004 mg/l (1)

alga (konkrét faj ismeretlen, krónikus, 96 óra) NOEC = 1,3 mg/l (1)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Az állandó testhőmérsékletű állatokban gyorsan bomlik és kiválasztódik. (5,6,8)

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

Anas platyrhynchos (tőkés réce, akut) LD50 >10000 mg/kg (1)

méhek (a konkrét faj ismeretlen, akut, 14 nap) LD50 = 0,02 mg/kg (1)

Eisenia foetida (trágyagiliszta, akut, 14 nap) LC50 >100 mg/kg (1)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEL(emlősök - Rattus, rövid idő, diéta) = 7,5 mg/kg (1)

NOEC(trágyagiliszta - Eisenia foetida, krónikus, 14 nap) = nem értelmezhető/mérhető (1)

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások 

 Az akut cipermetrin mérgezés kialakulásának esélye csekély, amennyiben mégis kialakul, az alábbi tünetek jelentkezhetnek (6):
inhaláció esetén: égő érzés, köhögés, szédülés, fejfájás,hányinger, légszomj;(3)
bőrrel való érintkezés során: bőrpír, égő, zsibbadás, bizsergés,viszketés;(3)
szembe kerülve: pirosság, fájdalom (3)
lenyelés következtében: hasi fájdalom, görcsök,  hányinger/hányás.(3)

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Az emberi szervezet gyorsan kiválasztja, 24 óra alatt 49-78%-a kiürül a szervezetből. (6)

Az emberben a cipermetrin metabolitok vizelettel való ürítése 48 óra után  teljes volt (az utolsó 5 adag koncentrációja 1,5 mg / kg / nap). (5)

Endokrin rendszert károsító

Nem ismert/bizonyított (1)

Immunrendszert károsító

Nem ismert/bizonyított immunszupresszív hatás emberen (10)

Szövetkárosító

Igen (1,5,6)

Mutagén

Nem (1,5,8)

Karcinogén

Nem ismert/bizonyított (1,5,6,8), ezért az EPA  emberben lehetséges rákkeltőnek minősítette – US EPA C osztály. (5,6)

A legmagasabb tesztelt dózis (229 mg/kg/nap) jóindulatú tüdő tumorokat okozott nőstény egerekben. (5)

Reprotoxikus, teratogén

Nincs adat a munkával kapcsolatos, véletlen mérgezésekkel, vagy epidemiológiai vizsgálatokkal kapcsolatban arról, hogy a cipermetrin szaporodási problémákat vagy veleszületett betegségeket okozna emberben. (5,8) Nem teratogén (5)

Akut toxicitási adatok (LD50)

emlősök - Rattus (akut, szájon át) LD50 = 287 mg/kg (1)
emlősök (bőrön át) LD50 = > 2000 mg/kg (1)

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

Nem ismert, nem alkalmazható (1,5,6)

EGYÉB JELLEMZŐK

Szerkezet, alapvegyület

Szerkezetének alapja a természetes eredetű  piretrum, amit krizantém virágokból vonnak ki. A szintetikus forma biológiailag aktívabb és stabilabb, mint a természetes forma. (10)

- nincs adat

Source of description: 

[1] IUPAC AGROCHEMICAL  INFORMATION: http://sitem.herts.ac.uk/aeru/iupac/197.htm

[2] INCHEM Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations:

http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v079pr15.htm

http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0246.htm

[3] PAN Pesticide Database - Chemicals:

http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC35735

[4] AGROCHEM: Cipermetrin biztonságtechnikai adatlap:

http://www.agrochem.com.eg/product/msds/insecticide_technical/Cypermethr...

[5] EXTOXNET Extension Toxicology Network: http://extoxnet.orst.edu/pips/cypermet.htm

[6] KOCKAZAT.HU: http://www.kockazatos.hu/anyag/cypermethrin#forras3

[7] PMEP - Pesticide Management Education Program: Pesticide Information Profile:

http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/cyper...

[8] National Pesticide Information Center: http://npic.orst.edu/factsheets/cypermethrin.pdf

[9] TOXNET: Toxicology Data Network:

http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~MSSwXM:1

[10] PAN UK (a Növényvédőszer Akcióhálózat Egyesült Királyságbeli csoportja):

http://www.pan-uk.org/pestnews/Actives/cypermet.htm

[11] Cypermethrin Safety Data Sheet:  http://datasheets.scbt.com/sc-24012.pdf